El Libertador fue un eximio jugador de ajedrez. Así lo narró el general Jerónimo Espejo, partícipe del cruce de los Andes: "El ajedrez, ese juego generalmente reputado de carácter militar, que según se sabe era recomendado y aun prescrito por Napoleón el Grande, San Martín lo desempeñaba bien aventajadamente como lo veíamos cuando la formación del Ejército en Mendoza. Era muy entendido, además, en "El Centinela" y "La campaña", juegos rigurosamente guerreros que estuvieron en gran boga en Europa desde el primer decenio del presente siglo, y muy semejantes en su mecanismo a La Batalla, que don Carlos de Pravia describe en su "Manual de Juegos", dado a luz en París, en 1869. Probablemente aprendió a jugar en el Seminario de nobles de Madrid, o entre sus camaradas en las primeras campañas; pero tampoco sería aventurado creer, que, algunas ocasiones, los ejercitara en la misma Europa, con los encopetados militares que lo distinguieron con su predilección y su confianza. Estos juegos eran su entretenimiento favorito, el ajedrez en especial, con los señores O'Higgins, Arcos, Alvarez Condarco, Necochea y otros jefes, así que terminaban las academias generales."