No sabemos exactamente la fecha -aunque debió ser entre 1483 y 1485-, ni tampoco demasiados detalles sobre la primera oferta que Colón le hizo al rey de Portugal.
Eran momentos de fuerte efervescencia en la empresa descubridora de Portugal. Los lusos estaban explorando la desembocadura del Congo y la costa más al sur, con la intención de encontrar esa vía meridional que permitiese enlazar con el Índico y llegar a la tan deseada Tierra de las Especias.
El proyecto de Colón podría parecer atractivo en este contexto; todo apunta a que ya entonces propuso llegar a Cipango y el Extremo Oriente por una vía más corta y directa que la hasta entonces todavía incierta ruta por el sur de África.
Juan II encargó el análisis de este proyecto a una junta de expertos que desestimó su viabilidad. Las razones que los cronistas e historiadores barajan para justificar este rechazo son esencialmente dos:
-Que Colón exigió unas compensaciones económicas y políticas que parecieron excesivas, quizá en la línea de las que después reconocieron las Capitulaciones de Santa Fe.
-Y que los miembros de esa junta tenían ya los suficientes elementos de juicio como para desestimar, por fantasiosos, los presupuestos científicos del proyecto colombino. Debieron cuestionar especialmente su valoración del grado del círculo terrestre. Precisamente por esta razón, algunos autores hablan de que el proyecto de Colón llegó tarde a Portugal, donde ya se había desarrollado notablemente la observación geográfica y se acariciaba la llegada a las Indias por el sur de África.
De todas formas hemos de decir que el proyecto no fue desestimado de forma definitiva, y que todo apunta a que Juan II no cerró la puerta a posteriores negociaciones, e incluso puede ser que concediese mayor verosimilitud a los planteamientos colombinos de lo que ha querido suponer. Fernando Colón, el hijo del descubridor, escribió que «el rey envió en secreto una carabela a Cabo Verde para comprobar la tesis de su padre, que fracasó. Quizá para realizar el plan sin su autor se prepararon los [...] viajes de Arco, en 1484, y de Dulmo [...] y Estreito, en 1486, al oeste en busca de islas o tierra firme, siendo éste el más cercano al plan colombino, lo que revela que en Portugal no se prescindió de la posibilidad de hallar tierras en el Atlántico», fuesen las Indias o alguna de esas islas que formaban parte de la mencionada geografía mítica de fines del siglo XV.
Aún cabe citar una tercera hipótesis, planteada por Demetrio Ramos, para justificar este rechazo portugués al proyecto de Colón. Colón pretendía seguir el paralelo de las Islas Canarias para llegar a Cipango, lo que podría suponer la violación del Tratado de Alcaçovas (de 1480) por parte de Portugal, ya que éste concedía a Castilla las Islas Canarias «ganadas e por ganar» y lo que se encontrara podría entrar en ellas. Ramos añade que quizá Colón, ante la posibilidad de que Juan II de Portugal no aceptase la navegación por el paralelo de las Canarias y le exigiese realizar la travesía transoceánica por otra latitud, optó por acudir a La Rábida y ofrecer el proyecto a los Reyes Católicos.
Para realizar lo que el mismo Colón denominó «la empresa de Indias» era menester el apoyo de un rey o de un noble poderoso. Desestimado el proyecto por el país que en esos momentos se encontraba a la cabeza de las exploraciones ultramarinas, Colón decidió buscar un nuevo patrocinador.
Sabemos que pasó de Portugal a Castilla hacia mediados de 1485 con su hijo Diego, pues había quedado ya viudo. Se dirigió hacia Palos de La Frontera, un puerto andaluz del condado de Niebla, al borde de la ría del Río Tinto y frente a la barra del Saltés. Múltiples motivos pudieron causar dicha elección:
-Sin duda, influyeron razones de índole familiar, pues en Palos de La Frontera o en Huelva residían algunos de sus cuñados.
-Quizá buscase en el monasterio de La Rábida noticias geográficas y apoyo de unos frailes a los que estaba encomendada la labor misional en las Islas Canarias y en la costa occidental africana.
La visita a La Rábida también ha dado lugar a diversas controversias. Desde luego no fue una visita por azar, pues este monasterio no se encontraba en ninguna ruta habitual de comunicación. Algunos historiadores, tanto del siglo XVI como del XX, han cuestionado que Colón visitase en 1485 el monasterio de La Rábida, y han datado dicho primer contacto unos años más tarde, en 1491.
Quienes piensan que hubo dos viajes -1485 y 1491- apuntan que en la primera fecha entró en contacto con el fraile astrólogo fray Antonio de Marchena, quien tendría un papel fundamental en las posteriores gestiones de Colón, y señalan como posible la relación con un marinero que había participado en el viaje de Teive al oeste del Atlántico; una expedición que quizá pudo avistar las cosas de Terranova.
Tras su primera estancia en Palos, Colón dio inicio a sus gestiones ante los Reyes Católicos. De la citada localidad andaluza pasó a otra mayor, Córdoba, en la que residía la corte por su cercanía al frente granadino. Quizá en estos momentos las influencias de los monjes de La Rábida le abrieron determinadas vías, pues el descubridor pudo entablar contacto con el poderoso confesor de la reina, fray Hernando de Talavera e, incluso, con el cardenal Mendoza.
Pese a que en un primer momento el Consejo desestimó su proyecto, los indicios nos llevan a pensar que los personajes influyentes que conoció -y, entre ellos, quizá nobles como los duques de Medinaceli y Medinasidonia- le facilitaron una entrevista personal con los Reyes Católicos en Alcalá de Henares, en enero de 1486, y otra el mes siguiente en Madrid.
La primera impresión causada por el proyecto colombino no resultó favorable. No obstante, gracias a las gestiones del Padre Marchena, los monarcas acordaron nombrar una Junta que examinase la «empresa de Indias».
Tras valorar como inviable el viaje proyecto, la comisión emitió una resolución contraria a las pretensiones de Colón. Aunque no es posible determinar a ciencia cierta las causas de dicho dictamen, algunos autores afirman que el factor decisivo fue que Isabel la Católica no quería violar los términos del Tratado de Alcaçovas. No obstante, otros autores apuntan un segundo motivo, que también parece tener cierta solidez: que los reyes no deseaban dispersar sus recursos en otro proyecto que no fuera el de la conquista del reino de Granada.
Pese a la resolución negativa de la Junta, Colón no se desanimó y volvió a entrevistarse con los Reyes Católicos en Málaga, a finales del verano de 1487. Los resultados del encuentro fueron, de todas formas, igual de infructuosos.
Los años 1487 y 1488 debieron ser especialmente duros para el descubridor. En el terreno económico su situación debió ser difícil, pues aunque recibió apoyos económicos esporádicos, se tuvo que dedicar a vender libros y mapas que él mismo dibujaba.
En otro orden de cosas, la noticia de que Bartolome Dias había doblado el Cabo de Buena Esperanza, demostrando definitivamente que existía comunicación marítima entre los océanos Atlántico e Índico y, por tanto, una vía para llegar a Asia por mar, hizo temer a Colón que su proyecto fuese abandonado definitivamente.
Por ello, intentó agilizar los trámites en los distintos frentes. Escribió a Juan II de Portugal y éste le contestó invitándole a ir a Lisboa. Con esta carta se entrevistó de nuevo con los Reyes Católicos, quienes aplazaron su decisión definitiva y le dieron una subvención. Aún así, no se opusieron a que restableciese las negociaciones en Portugal.
No se sabe a ciencia cierta si Colón llegó a realizar un nuevo viaje a Portugal a finales de 1488; de todos modos, si lo hizo, la respuesta debió ser igualmente negativa. Ahora bien, lo que sí que está confirmado es que por esas fechas envió a su hermano Bartolomé a presentar su proyecto ante los reyes de Francia e Inglaterra.
A finales de 1488 o principios de 1489 -aunque Romeu de Armas opina que fue en 1485-, Colón obtuvo el patronazgo declarado del duque de Medinaceli, que incluso llegó a plantearse la posibilidad de financiar el viaje tentado por las riquezas que podría obtener.
Las influencias de Medinaceli quizá fueron las que hicieron decantarse en favor de Colón a personalidades como el Cardenal Mendoza, el contador real Alonso de Quintanilla o fray Diego de Deza, preceptor del príncipe D. Juan. Con estos apoyos, Colón obtuvo una nueva entrevista con los Reyes Católicos en Jaén.
Los buenos augurios de esta entrevista se truncaron con el alargamiento de la guerra de Granada -pues se suponía su fin con la rendición de Baza-. De nuevo, el proyecto fue paralizado, lo que vino a acentuar la penuria económica de Colón, que volvió a entrar en negociaciones con el rey de Francia. Quizá pensando ya en abandonar España, Colón se dirigió de nuevo a La Rábida. Allí entró en juego un personaje fundamental: fray Juan Pérez, que había sido confesor de la reina. Pérez le escribió a la propia Isabel la Católica y ésta convocó a Colón en Santa Fe -lugar en el que se encontraban los monarcas para el definitivo asedio de Granada- y le proporcionó una nueva ayuda económica.
De todas formas, tampoco acabó el rosario de problemas. Colón encontró en Santa Fe importantes valedores, hombres que había ido ganando para su causa en los años anteriores, y entre ellos los miembros del llamado grupo aragonés, formado en parte por conversos con fuertes vinculaciones en el mundo de las finanzas y que gozaban de la confianza personal de Fernando el Católico. Pero, por contra, hubo de enfrentarse con una nueva Junta, que se pronunció negativamente ante las que consideraban exorbitantes pretensiones de Colón -económicas y de honores-, «mandando los Reyes que le dijesen que se fuese en hora buena», según apostilla Las Casas en su relato de los hechos.
Desanimado, Colón decidió marchar a Francia. No obstante, su valedores-entre los que cabe citar a Luis de Santángel- iniciaron toda una serie de gestiones en la corte, logrando doblegar la oposición de hombres como Talavera y comprometiéndose a gestionar los fondos suficientes para la realización de la empresa.
La rapidez de las diligencias hizo que el mensajero real, portador de la contraorden, alcanzase a Colón en la aldea de Pinos-Puente, apenas a 6 kilómetros de Santa Fe.
Aunque la decisión política estaba tomada, Colón y los monarcas comenzaron las negociaciones de los términos de la expedición. Y éstas se prolongaron durante unos tres meses. Finalmente, las pretensiones del marino -todas ellas- fueron aceptadas y quedaron reflejadas en un documento conocido como las Capitulaciones de Santa Fe, que fue firmado el 17 de abril de 1492 por Juan de Coloma -secretario de los Reyes Católicos, quien actuó en su nombre- y fray Juan Pérez -en representación de Colón-.
